Ajuda ai nmrl (mizuki shouta)

Bem... a sua pergunta é fascinante.
diante disso, a pessoa do outro lado que não facilita pra você, no caso. 
Não que eu esteja dizendo para afastar-se destas pessoas, mas que você procure alguém com os mesmos interesses, assim a conversa se torna mais eficiente e coerente.
E caso seja você se aproximando desta pessoa, sugiro que comece perguntando no que ela gosta e etc. (você sabe e entendeu bem, eu acho...)
agora se for a timidez, recomendo um certo tratamento entre aspas, como melhorar a dicção, o sentido (ser mais ativo) e desenvolver uma boa estima. (isso não parece fácil, mas aos poucos você começa a confiar em si mesmo.)

a dica que lhe dou é tente ser de tudo um pouco nessa hora,demonstre gentileza e atenção,as pessoas em geral gostam disso! desenrole aquele assunto pra algo mais alem mesmo que seja uma besteira aleatoria,saiba identificar se a pessoa tem um porte mais sério pq normalmente pessoas assim levam meses ha se abrir para você e levar brincadeiras de maneira natural.
(se necessário seja um boboca kkk mas saiba os momentos que isso se encaixa,a dica que lhe dou é somente essa,se vai aplicar depende de vc)

Se a conversa não ocorrer naturalmente sai fora pq isso vai ocorrer muitas outras vezes e significa q vc não combina com a outra pessoa procure falar com pessoas que tenham mesmos interesses q vc para isso não acontecer

Se vc n tiver assunto eh só n conversar sla dá uma desculpa de q tem algo a fzr eh isso q eu faço

tipo eu 
conversa so dura uns 4 minutos comigo :v

Não pq eu sou anti social e tímido

Rapaz, eu conversava com uma menina em 2 contas diferentes. Cada uma tinha personalidade diferente, e o mais sério que era a conta secundaria, ela não gostou. falou pra eu ir pra primeira conta.
É difícil conversar com ela, vou tentar achar outra pra iludir kk